Piazza F.lli Rosselli è comunemente chiamata Piazza del Teatro dagli abitanti di Poggibonsi, per l’intrecciarsi del suo ruolo urbano con la storia del complesso teatrale, simbolo di identità culturale.
Nel dopoguerra la destinazione della piazza si divide tra il ruolo di parcheggio veicolare e quella di sede del mercato settimanale, che perdurerà fino alla fine degli anni settanta. L’avanzata dell’asfalto copre indistintamente le parti in terra battuta e quelle pavimentate a pietra.
Nel quadro di intervento sugli spazi pubblici di tutto il centro, Piazza F.lli Rosselli assume il ruolo di piazza interna, luogo rappresentativo dello stare, salotto urbano. Privata del ruolo di parcheggio veicolare, la parte pedonale della piazza si configura come proiezione dell’edificio del nuovo Politeama, progettato da Adolfo Natalini, Piero Gucciardini e Marco Magni.  Il riferimento all'architettura è reso evidente dalle bordature e dal sistema delle sedute in pietra che si contrappongono al teatro sul lato opposto della piazza. La relativa semplicità del disegno generale rimarca il ruolo dell'architettura pubblica.
Con la presenza della caffetteria del teatro si disegna una destinazione commerciale sui quattro lati della piazza  e si introduce una funzione qualificata per la fruizione all’aperto della spazio.  
Le strade laterali continuano ad essere pavimentate in masselli di pietra serena. Grandi lastre di travertino classico tagliato per falda e sabbiato sono  posate a correre sui marciapiedi e sulle guide in pietra e in acciaio inox che delimitano i tappeti ambrati in travertino noce bocciardato.
La piazza è valorizzata dalle sedute in travertino e dall’illuminazione. Tre piante di bagolaro creano una zona ombrosa e un filtro visivo per le mediocri facciate del lato ovest.